Cleveland valiti presidendiks esmakordselt 1884. aastal, ta kaotas 1888. aastal. 1892. aastal valiti ta taas presidendiks. 

Cleveland oli esimene demokraatliku partei kandidaat, kes pärast kodusõda (1861-1865) valimised võitis. Ta oli varem New Yorgi kuberner ning oli tuntud kui dollari väärtuse kullaga tagamise kindel pooldaja. Ta sai hästi läbi ka Wall Streeti toonaste ärihaidega ning oma esimesel ametiajal püüdis Cleveland vähendada valitsemissektori kulusid. 

Cleveland on ainus, kes presidendina on abiellunud, tema pulmad toimusid 1886. aastal. 1888. aasta valimistel jäi ta alla vabariiklaste kandidaadile Benjamin Harrisonile. 

Harrison oli kodusõja ajal Põhjaosariikide armee kolonel ning ta oli president William Henry Harrisoni lapselaps. Cleveland võitis toona üleriigilised valimised, kuid kaotas valijameeste kogu hääletuse. 

Neli aastat hiljem võitis Cleveland Harrisoni ees valimised ning naasis Valgesse Majja. Vahepeal töötas ta New Yorgis advokaadina. 

Cleveland on seni ainus president, kes on riiki juhtinud kahel mittejärjestikusel ametiajal. Samas on olnud ka teisi üritajaid. 

Martin Van Buren oli president aastatel 1837-1841. Ta kandideeris uuesti ka 1848. aastal. Millard Fillmore (president aastatel 1850-1853) kandideeris uuesti 1856. aastal. Theodore Roosevelt, kes lahkus Valgest Majast 1909. aastal, kandideeris 1912. aastal ja taotles siis kolmandat ametiaega.