Linnavolikogu EKRE fraktsiooni juht Mart Kallase sõnul on Ossinovski juhitud linnavalitsus töövõimetu ja halvasti juhitud, kõikides valdkondades on probleemid ning otsuseid langetatakse isiklikest ambitsioonidest.

"Ossinovski juhtimisel on Tallinna koolivõrk saanud tugevalt kahjustada, näiteks Põhja-Tallinna linnaosas on koolidel suured probleemid ja üleminek eestikeelsele õppele ei ole saanud piisavalt vajalikku tuge. Olukord ei saagi parem olla, kuna linnavalitsus ei ole suutnud kokku panna Tallinna hariduse ja noorsootöö valdkonna arengukava," ütles Kallas ning lisas, et kõige tipuks pidi linn maksma miljon eurot Paldiski maantee lasteaia eest, mida ei ehitatudki.

Tallinna linnavolikogu aseesimehe Monika Haukanõmme (Keskerakond) sõnul ei ole Ossinovski linna juhtimisega hakkama saanud.

"Eestikeelsele õppele üleminek on osutunud linnavalitsusele üle jõu käivaks ülesandeks, mille tõttu kannatavad lõpuks nii lapsed, koolipersonal kui ka lapsevanemad. Koole on aga jällegi linnapea suunamisel rajatud piirkondadesse, kus nende järele ei ole vahetut vajadust, samal ajal kui näiteks Padriku elanikud Pirital on jäänud koolist ilma, hoolimata asjaolust, et selles piirkonnas on kiireloomuline vajadus uute koolikohtade järele. Lisaks ebaõnnestunud Aia tänava projekt, millega muudeti vanalinnas asuv tänav joobes inimeste ja seltskondade kogunemispaigaks, mida nii turistid kui ka kohalikud pigem väldivad," loetles Haukanõmm umbusalduse põhjuseid.

EKRE ja Keskerakond üritasid linnapea Ossinovskit umbusaldada ka 8. juulil toimunud erakorralisel istungil, kuid see kukkus läbi, sest selle poolt hääletasid ainult opositsioonisaadikud. Tollal oli 79-liikmelises Tallinna volikogus 36 opositsioonisaadikut ning umbusalduse avaldamiseks oleks vaja olnud minimaalselt 40 häält.

Pärast seda on toimunud aga pealinna poliitikas oluline muutus, kui 22. juulil teatas Reformierakond, et lahkub Tallinna linnavalitsusest ja jätkab tööd volikogu opositsioonis 17-liikmelise fraktsiooniga. Kui Reformierakond ühineks umbusaldusega, siis läheks see läbi. Samas ütles Reformierakonna Tallinna piirkonna juht Pärtel-Peeter Pere koalitsioonist lahkumise järel Delfile, et kuigi Reformierakond läheb pealinnas opositsiooni, ei kavatse nad teha koostööd EKRE või Keskerakonnaga. Pere lisas, et hoolimata võimuliidust lahkumisest, ei plaani Reformierakond umbusaldada ka linnapea Ossinovskit.