Presidendi kantselei Kadrioru hoones asuv riigipeade portreegalerii kannab edasi Eesti riikluse järjepidevust. Galerii kujundamise traditsioon sai alguse president Lennart Meri ametiajal 1990. aastatel, mil Kadriorgu hakati koondama Eesti varasemate riigipeade portreesid alates 1918. aastast, hõlmates ka okupatsiooniajal eksiilis presidendi ülesandeid täitnud riigipead. Varasemate riigipeade portreed lõid Tiit Pääsuke, Miljard Kilk, Nikolai Guli ja Olev Subbi.

Taasiseseisvunud Eesti presidentidest on Lennart Meri portree autor Jüri Arrak, Arnold Rüütli portree maalis Valli Lember-Bogatkina, Toomas Hendrik Ilvese portree Kaido Ole ning Kersti Kaljulaidi portree Alice Kask.

Iga riigipea on endale kunstniku valinud ise, kunstnikud on saanud luua oma lähenemise, valida esteetikas. Nii peegeldab galerii lisaks Eesti poliitilisele ajaloole ka Eesti portreekunsti ja kunstnike erinevaid käekirju.