Kiri kandis Kuuba ametlikku pitsatit ning selles pakuti Trumpile majandus- ja investeerimislepinguid. Samuti kutsuti USA-d üles leevendama Kuuba-vastaseid sanktsioone ning hoiatati, et riik valmistub Ühendriikide sissetungiks.

Kirja pidi kohale toimetama 37-aastane Kuuba ärimees Roberto Carlos Chamizo González, kuid ta saadeti Miamist tagasi Havanasse, sest piirivalveametnik peatas ta lennujaamas kinni. Ametnik võttis kirja endale ning sellega sai ärimehe kullerikarjäär läbi.

Pole selge, kas kiri lõpuks jõudis Trumpini. Samuti pole teada, miks kuller lennujaamas kinni peeti. Ajaleht The Wall Street Journal hindab, et Kuuba režiimi võimsaim poliitik 94-aastane Raúl Castro üritas Trumpiga otse ühendust võtta. Sellega püüdis Castro mööda minna Kuuba kommunistide teravast kriitikust välisminister Marco Rubiost.

"Kuubalased näivad üritavat Rubiot vältida ja saata Trumpile otse selget sõnumit. See pingutus viitab sellele, et nad ei usalda enam Rubiot ja tahavad kriisi lahendamiseks pöörduda otse presidendi poole," ütles Kuuba ekspert Peter Kornbluh ajalehele The Wall Street Journal. 

Trump ise on suurendanud survet Havannale, peatades kõik Venezuela naftasaadetised Kuubale ja ähvardades kehtestada tollimaksud igale riigile, mis Kuubale naftat müüb. Naftaembargo on viinud Kuuba raskustes majanduse kokkuvarisemise äärele.