Ossipenko suurimad ettevõtmised olid seotud prügimajanduse ja teehooldusega ning tema erinevatest ettevõtetest on tuntumad osaühingud N&V ja Ekovir.

Ossipenko on võtmeisikuks 2022. aasta sügisel lahvatanud Kohtla-Järve korruptsiooniskandaalis, millega on seotud ligemale 20 kahtlustatavat.

Kuna Ossipenkot kimbutasid erinevad tervisehädad, siis vaidlesid prokuratuur ja kaitsjad, kas mees peab olema vahi all või mitte. Nii pääses ta aasta ja kolm päeva enne surma vabadusse, olles enne olnud vahi all enam kui pool aastat.

1958. aastal sündinud Ossipenko on valitud ka viiel korral Jõhvi volikogusse, kuid ta pole aastaid volikogu istungitel osalenud.

Enne ärimaailma minekut töötas mees aastaid miilitsas ja politseis.